Tout d’abord, il faut différencier la capacité, l’envie de l’enfant et celles de ses parents. Un enfant est capable de se déplacer seul assez rapidement avant même l’entrée en CP. Ce n’est pas pour cela qu’il faut obligatoirement le lâcher dans la ville.
Tout dépend des rues à traverser, de l’éloignement, de la circulation... mais aussi de l’attention de l’enfant. Certains enfants font plus attention que d’autres, sont plus posés et peuvent donc déjouer plus facilement les dangers de la route. Néanmoins il faut rester très prudent car un enfant n’a pas les mêmes capacités qu’un adulte pour appréhender ces dangers. Tout d’abord il n’est pas aussi attentif: son esprit peut divaguer et par exemple ne pas remarquer les feux de circulation. Ensuite il n’a pas le même champ de vision: il ne voit pas bien latéralement et c’est ainsi qu’il « découvre » une voiture au dernier moment. Enfin sa petite taille ne lui permet pas de voir, en particulier en ville, par dessus les voitures stationnées le long des trottoirs. Il doit s’avancer sur la route et risque donc d’être happé.
Des déplacements courts, sans qu’il y ait besoin de traverser une route, sont donc envisageables; mais du moment où des routes et rues sont traversées, la plus extrême prudence est de rigueur. De toute façon, pas question de laisser votre enfant seul dehors sans un minimum de formation et sans vous être assuré qu’il connaît les règles minimales de sécurité.
Pour les lui apprendre, profitez des voyages ou promenades et expliquez-lui comment se comporter:

on ne marche pas au bord de la route,

on respecte les feux tricolores, même s’il n’y a pas de voitures,

on ne court pas en traversant,

on regarde à droite et à gauche en faisant bien attention et on continue à regarder en traversant,

on ne se pousse pas entre copains pour rigoler,

on ne parle pas à des inconnus (avec tous les conseils de ce type : on n’accepte pas de bonbons, on ne monte pas dans une voiture...).